贾惜春是贾府三艳中年龄最小的一个，名字中的“惜”对应“原应叹息”的“息”，黛玉入贾府时书中对她的描述非常简单，即“身量未足，形容尚小”，这样的描写合乎情理，惜春此时尚未长开，五官的特征还未完全显现出来，用这两个词来形容惜春再合适不过。
惜春因为年龄尚小，故具体性格也没有完全生成，在前八十回中她的出场次数极少，更多的是一个龙套角色，用于推动剧情的发展。好比第二十五回中宝玉和熙凤中了魇魔法，由茫茫大士和渺渺真人施法治好之后，黛玉念了声“阿弥陀佛”，而宝钗听到后则笑了一声。作者为了引出后面宝钗的“又要管林姑娘的姻缘了”这句话来增强金玉良缘和木石前盟的冲突，便安排惜春问了一句“宝姐姐，好好的笑什么？”。看到这段文字，能使人不自觉的脑补出一个处于天真时期的女孩抬起头，用好奇的神态和软绵的语气问一位姐姐问题的生动场景。
惜春经常被排除在大观园众姊妹的活动之外。最明显的便是诗社，除了建社那一日惜春来了，领了个“藕榭”的名号和“誊录监场”的工作之外，其余诗社举办的“菊花社”、“芦雪庵联句”等活动，就再也没见过惜春的影子了，最多就是从作者所列的丫头名录中的“入画”来推测惜春可能在场。第四十二回惜春以画园子图为由向李纨告假时，黛玉直言“惹得他乐得告假”，还列出一堆要做的事来取笑惜春画园子要花费很久的时间。诚如黛玉所说，后来贾母去查看惜春的进度，发现惜春似乎连一半都没画完，甚至直到第八十回结束，贾府已露出“大厦倾”的光景来时，惜春的《大观园图》还未完成。
再看“送宫花”一回，这是初见黛玉之后的惜春的第一次出场。周瑞家的送宫花给惜春时，惜春正在和水月庵的小姑子智能儿玩耍，她在看到宫花后说了一句“我这里正和智能儿说，我明儿也剃了头同他做姑子去呢”，惜春说这句话时是笑着说的，故此这话也是带着开玩笑的口气，也合了她此时天真烂漫的年龄。但这句话却暗示了这个小女孩的最后结局，在这句话旁有批语道：触景生性，透露身份。再想到惜春判词中“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”，真是着实令人唏嘘不已，一个如此天真的小女孩，最后为竟然出了家，成了姑子。
惜春的“冷”在第七十四回有完美的体现。首先是王熙凤等人在抄检大观园的过程中发现惜春的丫头入画有问题，熙凤还未说要如何处置，惜春直接帮熙凤找好了处置方法——“二嫂子，你要打他，好歹带他出去打罢，我听不惯的。”还未对入画进行审问，惜春便直接给她断了罪。熙凤在听了入画的哭诉后也不大想追究了，但惜春却执意要熙凤拿入画作法，把她带了去。后面尤氏也劝惜春留下入画，但惜春执意不肯。再看入画所说的“从小儿服侍”可知，入画是从惜春小时候便开始服侍她的，放到现在再除去等级观念，惜春和入画可以算得上是发小，再亲密点可以叫闺蜜。而惜春却执意要让人把入画带了去，还放言“或打，或杀，或卖，我一概不管。”曹雪芹也在此对惜春做了个判语，即“天生的一种百折不回的廉介孤高固执的僻性。”
惜春会生成如此性格并不是她本人的原因。她是本该袭官的贾敬的女儿，又是如今袭着官的贾珍的妹妹，属于宁国府的人，因贾母“极爱孙女”，便住到了荣国府。但是看看惜春的父亲和兄长，一个“一心想作神仙”，一个“把宁国府竟翻了过来”，最后前者死于自己所炼的丹砂，后者闹出了“天香楼事件”。而她的嫂子尤氏也几乎对她不管不问。兄弟姐妹们与她的来往也较少。在这样缺乏亲情的环境之下成长，使惜春对于“感情”没有多大的概念，以至于父亲贾敬死时，全篇都没有看到惜春的出场。在惜春的生活中，能够陪伴她的只有案上的宣纸和架上的画笔。
但惜春虽然沉浸于自己画中的世界，却也时刻关注着自己家族所发生的事。
惜春在很小时便向周瑞家的问出了“各庙月例银子是谁管着”这样的问题，按理说侯门小姐在惜春这个年龄应该是只关注于草长莺飞与花红柳绿，听着自己的小丫鬟讲别家的公子，幻想着自己美好的未来。但惜春却知道了“各庙月例银子”这个概念，还知道自己家中有人在管着这些银子，看到余信家的去找智能儿的师父，能够猜到是为了月例银子的事。
贾府的大部分人应该是知道“天香楼事件”的，作为天香楼事件的中心人物之一的贾珍的亲妹妹，惜春虽然身在荣府，一定也知道这件事。在第七十四回惜春直说“有人背地里议论什么多少不堪的闲话”，而后来尤氏的反应也证实了所谓的“闲话”便是天香楼事件。惜春在这一回中把自己和宁国府割得干干净净，所说的话中不时在透露一个意思：我从今后只管着我自己，保证自己的清白名声，你们之后无论发生什么事，都不要牵扯到我。尤氏在听了惜春的一席话之后也给她下了个评语，即“冷口冷心”。
感情方面的缺失造成了惜春人格的不完整，她的悲剧命运也正因为如此。在贾府被抄的前昔，惜春便进入贾府的家庙水月庵（根据秦可卿所说，抄家时家庙不会被纳入抄家范围），披上缁衣，成为了一名尼姑。她会如此做，更多的是情感方面的缺失，对情感的淡漠使惜春对于贾家的依恋度太低。惜春的“薄命”在一个方面和巧姐有着相似之处，她们在懵懂的孩童之时正值家族繁盛与衰败的交界点上，而当她们渐懂人事，真正开始自己的人生时，家族已经一只脚踏进了坟墓，她们的青春也即将随同家族一起葬送。因而惜春开始自救，她害怕“白杨村里人呜咽，青枫林下鬼吟哦”的场景，可她毕竟还是一个小女孩，她所能想到的自救方法便是出家成为尼姑。而惜春的薄命还不止于此，在第二十二回制灯谜一回，惜春所做的灯谜旁有庚辰批，指出惜春最后的结局是“缁衣乞食”。
惜春作为十二正钗中第二小的女子，她虽然和探春一样，对家族的败落有着预感，但她所做的是自保。这是人的趋利避害的本性使然，加之惜春的童年经历，推动她走上了“缁衣顿改昔年妆”的道路，而后来在她所投身的尼姑庵中恐怕发生了什么变故，导致惜春这样一个侯门小姐，沦落街头“缁衣乞食”。她未曾体验过青春的欢乐，只有一颗冰冷的心。那一幅《大观园图》，那大观园中的莺莺燕燕，在贾府所处的末世之中，都随着那一身破旧的缁衣，化为过去的梦幻泡影了。
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